Lincoln Navigator在1998年车型年的推出，迫使通用汽车必须在美国日益壮大的全尺寸豪华卡车市场中具备竞争力。这一代车型仅提供五座（两排）SUV。由于担忧Lincoln Navigator日益增长的主导地位，Escalade被仓促推进设计流程以快速推向经销商。本质上，这款SUV不过是贴牌的GMC Yukon Denali，其美学设计与Denali相似，且最终车辆尺寸小于Navigator。Escalade的底盘借鉴自Yukon Denali系列，中心盖上的GMC标志被替换为Cadillac的徽章。Escalade还使用了与其他所有基于GMT400的车型相同的5.7升Vortec 5700 V8发动机，功率为255马力（190千瓦），相较于Navigator的300马力（224千瓦）和365磅·英尺（495牛·米）的5.4升InTech V8发动机，动力略显不足。所有第一代Escalade和Denali均配备Auto-Trac可选4×4系统。根据美国EPA测试规程，1999-2000款Escalade的城市油耗为11 mpg（21升/100公里），高速公路油耗为15 mpg（16升/100公里）。
第一代Escalade（以及其机械结构完全相同的孪生车型GMC Yukon Denali）仅提供短轴距四门旅行车配置，可选配置有限。GMC Yukon Denali与标准Yukon车型有显著区别，采用独特的前引擎盖、翼子板、格栅、前大灯和保险杠罩，颜色匹配的后视镜和门把手，独特的同色车顶行李架和踏板，以及带有浮雕徽章的同色下包围。Escalade在外观上的唯一区别（除徽章外）是略有不同的格栅处理和光滑的包围，徽章直接置于车身钢板上。然而，两款车型的内饰设计差异显著。Denali已增加独特的双色座椅、前窗开关面板上的真斑马木饰条、独特的中控台、镀铬内部门把手、门板上的“Yukon Denali”刺绣、颜色匹配的方向盘，以及与标准Yukon不同的独特仪表盘。Escalade则在所有四扇门板和方向盘上增加了额外的真木饰条，仪表板上采用仿木饰条，中控台饰板上带有“Cadillac”字样，颜色匹配的转向柱，皮革包裹的换挡杆，以及独特的前后座椅，采用穿孔皮革，头枕上绣有Cadillac徽章，后排座椅扶手内设有储物格。
两款车型均包含大量标准配置，这些配置在其他通用全尺寸SUV上不可用，包括16英寸镀铬铝合金轮毂、Bose Acoustimass七扬声器立体声音响系统（含低音炮）、仪表板内嵌CD播放器和中控台安装的六碟CD换碟机、带指南针和温度显示的自动防眩目外后视镜和内后视镜、带日间行车灯的自动前大灯、前投射式雾灯、前后排加热座椅、后排音频控制、提供附件电源保持和室内照明渐熄等功能的BCM（车身控制模块）、独特的警告提示音、用于提升高级感的仪表板特殊涂层、前后Bilstein减震器，以及为提供更精致驾驶体验而特别调校的发动机和变速箱。OnStar车载远程信息处理和通信系统在Denali上为选装配置，但在Escalade上为标准配置，两款车型的唯一其他选项是选择对开式后 barn 门或带后窗雨刷的分体式尾门。经销商安装的车载电话也可选装，中控台内设有工厂预留位置。
Escalade可选颜色包括银沙金属漆、黑貂色、白杨木白和波尔多红金属漆。所有Escalade均配备中性页岩色内饰。与Escalade共享的Yukon Denali颜色命名为黑玛瑙色和深托雷多红金属漆，Denali独有的颜色包括银雾金属漆、云杉绿金属漆、草甸绿金属漆和金色金属漆。Denali提供双色内饰，可选峡谷棕或石灰色。
尽管2000款GMC Yukon Denali的基础建议零售价上涨至43,535美元（较1999年的43,075美元上涨460美元），但Cadillac Escalade在1999年和2000年的基础建议零售价均保持在46,225美元。
通用汽车在其传统收藏中保留了1998年在阿灵顿装配厂生产的第一辆Cadillac Escalade，这是一辆1999年款白杨木白车型，VIN号为400001。
