第一次世界大战前，W. O. Bentley与其兄弟Horace Millner Bentley在伦敦北部的Cricklewood销售法国Doriot, Flandrin & Parant（DFP）汽车，但W. O. Bentley渴望设计并制造自己的汽车。1913年，在DFP工厂，他注意到一个铝制镇纸，认为铝可能是替代铸铁制造更轻活塞的理想材料。首批Bentley铝制活塞在第一次世界大战期间被安装在Sopwith Camel航空发动机上。
巴黎和会开幕当天，即1919年1月18日，W. O. Bentley创立了Bentley Motors Limited，并于1919年8月注册了Bentley Motors Ltd.。同年10月，他在伦敦车展上展出了一款汽车底盘（配备模拟发动机）。前皇家飞行队军官Clive Gallop为该底盘设计了一款创新的每缸四气门发动机。到12月，发动机已制造完成并投入运行。首批汽车原定于1920年6月交付，但开发时间超出预期，因此交付日期推迟至1921年9月。首批Bentley汽车的耐久性赢得了广泛赞誉，它们参加了爬山赛并在Brooklands赛道进行比赛。
Bentley的首次重大赛事是1922年的Indianapolis 500，这场比赛由配备Duesenberg赛车底盘的专业赛车主导。他们派出一辆由工厂车手Douglas Hawkes驾驶的改装公路车，并由随车技师H. S. "Bertie" Browning陪同。Hawkes完成了全部500英里（800公里）赛程，以平均时速74.95英里（120.62公里/小时）从第19位发车最终获得第13名。随后，车队紧急返回英国参加1922年的RAC Tourist Trophy赛事。
最初的车型是三升款，但随着客户在底盘上安装更重的车身，随后推出了更大的4½升车型。或许该时期最具标志性的车型是4½升"Blower Bentley"，其独特的增压器从格栅底部向前突出。与Bentley一贯的坚固形象不同，它并非像6½升款那样是赛车主力，尽管在1930年，Birkin驾驶一辆轻量化改装的Blower Bentley在Pau举行的法国大奖赛中奇迹般地获得第二名，仅次于驾驶Bugatti Type 35的Philippe Etancelin。
4½升车型后来在流行媒体中因作为James Bond在原著小说中的首选座驾而闻名，但在电影中仅短暂出现。电视剧《The Avengers》中的John Steed也驾驶过Bentley。
新款八升车型大获成功，以至于当Barnato的资金似乎在1931年耗尽，且Napier计划收购Bentley业务时，Rolls-Royce收购了Bentley Motors，以防止其与自家最昂贵的车型Phantom II竞争。[ citation needed ]
Bentley企业始终资金不足，但受1924年John Duff和Frank Clement赢得Le Mans赛事的鼓舞，继承了父亲南非金矿和钻石矿的Woolf Barnato为Bentley提供了资金支持。Barnato于1922年成立了Baromans Ltd，作为其金融和投资工具。通过Baromans，Barnato最初投资超过10万英镑，挽救了企业及其员工。对原Bentley公司进行了财务重组，并以7.5万英镑清偿了所有现有债权人。现有股份从每股1英镑贬值至仅1先令，即其原始价值的5%。Barnato持有14.95万股新股，从而控制了公司并成为董事长。Barnato进一步向企业注入资金：1927年7月通过债券担保注入3.5万英镑；1928年注入4万英镑；1929年注入2.5万英镑。凭借新的资金注入，W. O. Bentley得以设计新一代汽车。
Bentley Boys是一群英国汽车爱好者，包括Barnato、Henry "Tim" Birkin爵士、障碍赛马骑师George Duller、飞行员Glen Kidston、汽车记者S.C.H. "Sammy" Davis和Dudley Benjafield。Bentley Boys偏爱Bentley汽车。其中许多人独立富裕，且多有军方背景。他们维护了该品牌高性能的声誉；Bentley以1927年至1930年连续四次赢得24 Hours of Le Mans赛事而闻名。
Birkin于1929年在Welwyn Garden City开发了4½升轻量化Blower Bentley，并生产了五辆赛车特别版，首辆Bentley Blower No.1针对Brooklands赛道进行了优化。Birkin不顾Bentley的反对，在车型完全开发前就将其推向市场。结果，该车型可靠性欠佳。
在1930年3月的Blue Train Races期间，Barnato在首次与Le Train Bleu赛跑并获胜后，向Rover及其Rover Light Six车型发起挑战，以100英镑的赌注，驾驶其6½升Bentley Speed Six试图超越该纪录。他行驶在公共高速公路上，从Cannes到Calais与火车竞速，然后乘渡轮至Dover，最终抵达伦敦，并赢得了比赛。
Barnato驾驶其H.J. Mulliner车身的正式轿车参加了与Blue Train的比赛。两个月后，即1930年5月21日，他接收了一辆配备Gurney Nutting流线型fastback"sportsman coupé"车身的Speed Six。这两辆车后来都被称为"Blue Train Bentleys"；后者常被误认为或错误地指代为与Blue Train比赛的那辆车，而实际上Barnato命名它是为了纪念他的比赛。Terence Cuneo的一幅画作描绘了Gurney Nutting coupé沿着与Blue Train平行的道路竞速的场景，但这种情况从未发生，因为道路和铁路路线并不相同，且Gurney Nutting coupé从未与Blue Train比赛。
在1920年代和1930年代初，Bentley在24 Hours of Le Mans赛事中占据主导地位，凭借其3升和4½升车型（包括传奇的Speed Six）取得了多次胜利。
Bentley在1930年Le Mans赛事后退出了赛车运动，声称他们已“充分了解了速度和可靠性。”
