1957年，包括Windsor在内的Chrysler汽车再次进行了重新设计。这次的特点是更高的尾鳍、垂直尾灯、更细的C柱以及环绕式前保险杠。年中，双头灯成为标准配置。前排头部空间增加到35.7英寸。安全设备在Windsor上是选装项。不幸的是，对于Chrysler来说，1957年的汽车饱受质量问题困扰，例如扭杆悬架断裂和生锈。1957年Chrysler汽车以Virgil Exner的“Forward Look”设计理念进行了重新设计，耗资3亿美元（按2025年美元计算为3,438,981,043美元），当时Chrysler在1954年从Prudential Insurance贷款以支付扩张和更新汽车设计的费用。
1958年，Windsor（LC1-L）被转移到了Dodge/DeSoto Firesweep的122英寸（3,100毫米）底盘上。加拿大的Windsor仍然使用更长的126英寸（3,200毫米）底盘，本质上是一款换标的Saratoga（LC2-M），该型号今年未在加拿大销售。今年所有Chrysler汽车的新配置是新的“Auto-Pilot”巡航控制系统。它有两个功能。一个是速度警告功能，驾驶员转动旋钮设定一个特定速度。然后，当驾驶员开始超过该速度时，会感觉到踏板上有压力，让驾驶员知道他们开得太快了。另一个功能是实际的巡航控制。通过按下速度设定旋钮来激活。Windsor在1958年占Chrysler销量的42.36%。
