Chrysler 在 1957 年重新使用了 Saratoga 这个名称，作为其由 Virgil Exner 设计的 "Forward Look" 造型的一部分。Saratoga 保持了其介于入门级 Windsor 和顶级 New Yorker 车型之间的定位，并且与 DeSoto Firedome 相关，但在乘客舱内获得了装饰升级和更好的配置。在车型名称后添加 Newport 作为后缀的传统得以延续，并增加了一款四门硬顶车型。Saratoga 的基础 V8 发动机是与 Windsor 共享的铸铁 354 立方英寸 (5.80 升) "Poly head" V8。Chrysler 备受赞誉的 Hemi 发动机可作为 Saratoga 和 Windsor 的选装件，而更大的 392 立方英寸发动机配备双四腔化油器，是更高级的 Chrysler 300 的标准配置。早期的 1957 年款车型配备双大灯，在州法律允许的地区，四眼大灯可作为选装件。到该车型年结束时，所有 Saratoga 都配备了四眼大灯。1957 年 Saratoga 的产量达到 37,196 辆，Saratoga 的平均标价为 3,768 美元（按 2025 年美元计算为 43,194 美元）。
1958 年，所有 Windsor 车型都转移到 122 英寸的 Dodge 底盘上，并采用了部分基于 Dodge 前脸设计的修改版前端设计——这在 Windsor 的大灯周围尤为明显。Saratoga 继续基于更长的 126 英寸轴距，使用 New Yorker 的车身，并再次提供三种车身样式——四门轿车、四门硬顶和两门硬顶轿跑车。
在加拿大，1957–1958 年的 Saratoga 以 Windsor 的名称销售。美国的 Windsor 车型未在加拿大销售，但 Windsor Town and Country 旅行车有进口。
1959 年，Saratoga 仍采用更长的 Chrysler 轴距和相同的三种车型。今年，Saratoga 在加拿大以 Saratoga 的名称销售，其内饰与加拿大制造的 DeSoto Firedome 共享。1959 年，Saratoga 获得了新的 RB V8 发动机，尽管在 1959 和 1960 年，它是 Chrysler 独有的 383 立方英寸发动机。加拿大制造的 1959–1960 年 Saratoga 使用了 Dodge 和 DeSoto 采用的 B 系列 383 发动机。
在美国的最后一年，1960 款 Chrysler Saratoga 完全基于 New Yorker 的车身外壳，减少了 New Yorker 的装饰，并再次提供三种车身样式——四门轿车、四门硬顶和两门硬顶轿跑车。大约有 15,525 辆 1960 款 Chrysler Saratoga 驶下装配线。
